1941年1月4日，奉命北移的新四军军部及其所属皖南部队9000余人，从云岭驻地出发前往长江以北，6日在安徽泾县茂林地区突遭国民党军队7个师8万余人的包围袭击。五团作为新四军军部的后卫，归军部直接指挥，任务是保卫军部及皖南部队后翼的安全。国民党军前追后堵，企图将新四军主力一举歼灭，军情危急。

东流山高地

7日，项英主持召开军分会扩大会议，决定沿原路折回，经高岭向太平方向突围，并部署五团由后卫变前卫，向高岭进发。五团连夜冒雨前进，迅速消灭抢占高岭的国民党军，后连续5次打退了敌人的反扑，以较小的代价，消灭顽军数百人，胜利完成掩护军部的任务。

10日，五团指战员离开高岭阵地，追赶上转移中的新四军军部。为使军部及皖南部队突围出敌人的包围圈，叶挺军长命令五团占领石井坑的东流山阵地。五团部队火速赶往东流山阵地，抢修工事。敌人向五团阵地发起轮番冲锋。12日下午，敌军发起总攻，五团官兵依靠机枪和手榴弹打退了敌军几次进攻。总攻延续到13日下午5时。五团指战员们英勇顽强，浴血奋战，子弹打光了就和敌人拼刺刀，刺刀戳弯了就用牙咬。崇安籍二营一排陈排长、二班黄班长拉响手榴弹，与敌同归于尽。二排身负重伤的几位战士，抱着敌人滚下深谷。坚守东流山的五团指战员终因寡不敌众，弹尽粮绝，大多数壮烈牺牲。

只有少数几十个人成功突围，其中有身负重伤的陈仁洪、马长炎等同志，他们历尽艰辛，辗转渡江北上找到部队，后和其他突围出来的部队被编在重建的新四军第七师，继续在皖江抗日根据地开展游击战争。