铜繁地区是战略要地，位于长江突出部，是打开皖南的门户。日寇为打通进攻新四军军部的道路，从华中抽调大批兵力，向繁昌发起猛烈进攻。军部遂决定派三支队投入战斗，其时，三支队六团的大部分兵力由叶飞率领挺进江南敌后，三支队全部兵力只有五团和六团的第三营，由谭震林同志直接指挥，积极做好战备工作。五次保卫繁昌对日作战，从1939年1月到12月，历时将近1年。

第一次繁昌对日作战于1939年1月10日开战。日军五六百人从峨桥、三山、横山三路进攻繁昌。五团二营、三营奋起与敌激战，13日，迫敌向峨桥、横山撤退，繁昌首战告捷。

第二次繁昌对日战于1939年2月10日开战。五团在孙村马家坝、三山、横山等地阻击日军，峨桥日军400余人进攻繁昌城。五团集结全团主力反攻，15日，敌军不支撤退。  

第三次繁昌对日战于1939年5月21日开战。这天，日军约2000人，分兵两路，一路攻乌金岭、马厂一线，另一路直奔孙村。五团全团出击、六团3营配合激战3天，阻击日军的进攻，日军伤亡300余人。5月23日，日军败退撤回荻港、三山、横山等据点。

第四次繁昌对日作战于1939年11月8日开战至23日。时间最长、最为闻名，人们称之为“血战繁昌”。8日上午，日军在炮火掩护下突入繁昌城内，双方激战到11时，五团将日军紧紧包围在城内，下午3时发起总攻，一营从城北，二营从城西相继杀进城区，三营一部分从峨桥山头直扑城内，双方展开了肉搏，杀伤日军100余人。战至下午5时，五团官兵越战越勇，日军向北门溃退。日军正面攻击繁昌城吃了败仗，又抽调南京、芜湖等地2000余兵力，欲打通浙赣线。13日，日军五六百人，在梅冲与五团三营接触。14日，日军发起进攻，二营以猛烈的火力一次次将其击退。五团打死打伤日军400余人，缴获日军大批枪支弹药。新四军《抗战报》发表题为《保卫繁昌屏障皖南的伟大胜利》的社论，并通报表彰新四军三支队五团。

第五次繁昌对日作战于1939年12月21日开战。日军在三山、横山桥等集结约300人，附炮4门。五团一部在积岩、大行冲等处给敌人沉重打击，战至下午3时，将来犯之日军击退至大小行冲、松林口一带。次日晨，日军再度向繁昌进攻，同时，铁矿山之敌增援500余人，占领红花山后，以一部进犯白马山，至山腰时遭五团截击，敌不支溃退。接着，峨桥、三山日军400余人附重炮10余门来援，中午12时，繁昌曾一度为敌军所占。22日，五团发起总攻，官兵奋勇冲杀两昼一夜，日军死伤惨重，击溃全部进犯之敌，收复繁昌城。新四军五团打退了日军五次进犯繁昌城，屏障了皖南后方徽州、屯溪重地，打出国威、军威，载入抗战史册。